В 1987 году Джордан Белфорт начал работать брокером в крупном инвестиционном банке. Однако вскоре учреждение обанкротилось из-за резкого падения индекса Доу-Джонса. По настоянию супруги Терезы он перешёл в скромную контору, торгующую низколиквидными акциями. Его напористая манера ведения переговоров и природное обаяние быстро принесли результаты. Случай свел его с соседом Донни, опытным трейдером, с которым у Джордана сразу возникла взаимная симпатия. Вместе они основали собственную компанию, пригласив в команду старых приятелей Белфорта и его отца Макса. Фирма получила название «Стрэттон Оукмонт». Вне работы Джордан пускался во все тяжкие: бесконечные вечеринки сменялись одна за другой, он регулярно пользовался услугами жриц любви, увлёкся наркотиками — кокаином и кваалюдом. Со временем стремительное обогащение Белфорта привлекло внимание агента ФБР.
